Sulfonamida adalah sebuah agen kemoterapi. Antimikroba ini kebanyakan
merupakan turunan sulfanilamida (p – aminobenzenasulfonamida :
NH2.C6H4.SO2.NH2).
Sulfonamida
bersifat mikrobiostatik untuk sejumlah besar bakteri gram positif dan
gram negatif, dan berbagai protozoa (seperti coccidia, Plasmodium spp).
Sulfonamida digunakan biasanya dengan kombinasi agen kemoterapi lainnya
untuk merawat infeksi saluran kencing, malaria, coccidiosis dll.
Sulfonamida
bertindak sebagai analog struktural dari asam p-aminobenzoik (PABA),
yang menghambat PABA saat pembentukan asam dihidropteroik dalam sintesis
asam folat. Organisme yang membuat sendiri asam folatnya dan tidak
dapat memakai pasokan eksogen dari vitamin menjadi sensitif terhadap
sulfonamida, karena selnya dapat menyerap obat ini, sementara organisme
yang memerlukan asam folat eksogen untuk pertumbuhannya tidak sensitif.
Penundaan periode beberapa generasi terjadi antara paparan sel yang
sensitif pada sulfonamida dan penghambatan pertumbuhan; pada saat ini
sel menghabiskan pasokan asam folat endogen yang telah dibuat
sebelumnya. Efek penundaan ini memungkinkan sulfonamida dipakai bersama
dengan antibiotik (misalnya penisilin) yang hanya aktif terhadap
organisme yang tumbuh.
Efek penghambat
sulfonamida dapat dinetralkan dengan memasok sel dengan metabolit yang
normalnya membutuhkan asam folat untuk sintesisnya (misalnya purin, asam
amino tertentu); zat demikian dapat hadir misalnya dalam pus, sehingga
sulfonamida menjadi tidak efektif dalam perawatan infeksi suppuratif
tertentu. Bakteri yang siap mengembangkan resistansi pada sulfonamida,
seperti modifikasi Streptococcus pneumoniae yang dihasilkan lewat mutasi
satu langkah pada sintetase asam dihidropteroik dapat mengurangi
afinitas enzim sulfonamida tanpa mengurangi afinitasnya pada PABA.
Hambatan dari plasmid juga muncul dan dapat terlibat, misalnya plasmid
tersandi sintase asam dihidropteroik resistan sulfonamida.
Banyak
jenis sulfonamida yang berbeda misalnya dalam sifat klinisnya,
toksisitasnya, dll. Sebagian besar turunan memiliki penyusun nitrogen
dari grup sulfonamida (NH2.C6H4.SO2.NHR). Substitusi grup p-amino menghasilkan hilangnya aktifitas anti bakterial, namun turunan demikian dapat dihidrolisa in vivo menjadi
turunan yang aktif. Sebagai contoh, p-Nsuccunylsulfatiazol dan
fitalilsulfatiazol tidak aktif dan sulit diserap perut, namun mereka
terhidrolisa pada usus bawah untuk melepaskan komponen aktif
sulfatiazol; obat ini telah digunakan misalnya pada saat sebelum dan
sesudah bedah perut.
Contoh-contoh sulfonamida antara lain:
1. Sulfacetamida (N-[(4-aminofenil)sulfonil]-asetamida);
2. Sulfadiazin
3. Sulfadimetoksin (4-amino-N-(2,6-dimetoksi-4-pirimidinil)benzenesulfonamida)
4. Sulfadimidin (=sulfametazin: 4-amino-N-(4,6-dimetil-2-pirimidinil)benzenesulfonamida);
5. Sulfaguanidin (4-amino-N-(aminoiminometil)benzenesulfonamide);
6. Sulfametizol (4-amino-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)benzenesulphonamide);
7. Sulfametoksazol (4-amino-N-(5-metil-3-isoxazolil)benzenesulfonamida);
8. Sulfatiazol (4-amino-N-2-tiazolilbenzenesulfonamida); dan sebagainya.
Sumber :faktailmiah.com
Tidak ada komentar:
Posting Komentar